ゴシップガール＜フィフス・シーズン＞

第1話 イエス・ゼン・ゼロ Yes，Then Zero

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フィフス・シーズン第1話。ハリウッドでの新しい仕事がとても気に入っているセリーナ。だが、ある日、上司にアピールしようとした彼女は、大きなミスを犯してしまう。世界一周旅行から戻ったチャックとネイトは、ハリウッドの華やかなパーティーでそんな彼女に再会する。ネイトはそこで、セクシーな年上の女性と出会う。一方、モナコから戻ったブレアとルイはロイヤル・ウェディングの準備を始めようとする。

第2話 美女と饗宴 Beauty and the Feast

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ネイトは、とってもいいことをしてあげると迫るダイアナとヨリを戻す。セリーナは、彼女がどの世界に進むかの選択をチャーリーに委ねようとする。一方、ダンは自分の本が出版されるのを防ぐため、チャックに助けを求める。だが、助けを必要としているのはチャック自身だということを知る。その頃、ブレアの未来の"義理の妹"がモナコからやって来るが、彼女の目的はブレアと親しくなることだけではなかった。

第3話 否定の輝き The Jewel of Denial

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ネイトは、ダイアナと一線を越えるかどうかの決断を迫られる。ダンは、自分の本を出版しようとしている人物を突き止めるが、結局自分自身が注目を浴びてしまう。チャックは、ダンが自分の運命を受け入れるのを助け、ダンはチャックが感情的な障壁を打ち破るのを助ける。そして、セリーナとチャーリーが、LAからアッパー・イースト・サイドに戻り、ジェニー・パッカムのファッションショーが開かれる。

第4話 透明人間ダン Memoirs of an Invisible Dan

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ダンは、本の出版を記念して、セリーナ、ブレア、ネイト、チャックたちとパーティーを開く。彼は、みんなの反応が好意的であることを期待しながら、本についての真実を語ろうとする。一方、ルイがダンの本を読んで以来、ブレアとルイの関係はぎくしゃくしてくる。そんななか、ネイトの友達に関する情報を手に入れたダイアナは、それを利用して何かを企もうとしていた。

第5話 ワイルド・セレブ The Fasting and the Furious

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家族や友人とともにユダヤ教の大祭日を祝っている最中、ブレアとルイは、自分たちが家族の権力争いに巻き込まれていることに気づく。その頃、セリーナは、今の仕事か、ダンとの関係か どちらかを選択するよう上司に迫られ困惑する。一方、ダイアナは、ニューヨーク・スペクテイター紙の記者としてデビューしようとするが、最後の最後に起きた予期しない出来事のために、立ち往生してしまう。

第6話 アイ・アム・ナンバー9 I Am Number Nine

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ブレアのロイヤル・ウェディングが近づいている。彼女の昔の取り巻きたちは、花嫁介添人役をめぐってチャーリーと競い合う。ネイトは、ダイアナとの関係を秘密にしていることが嫌になり、チャーリーを使ってダイアナに嫉妬させようと計画する。一方、上司のジェーンが、ダンの本に関する権利を取得しようとしていることを知ったセリーナは、ダンに対する個人的な感情を抑え、契約が結ばれるよう最大限の努力をする。

第7話 ビッグ・スリープ・ノー・モア The Big Sleep No More

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ある夜、我らが愛するアッパー・イースト・サイドの住人たちは、「スリープ・ノー・モア」という挑発的な体験型の演劇に参加する。参加者は仮面をかぶり、最後にはロマンチックなサプライズが用意されている。一方、ダイアナは、ゴシップガールを破滅に追いやるため、セリーナを狙う。そして、ダンは出版した本のサイン会のため書店を巡る旅に出るが、それは、友達や家族が期待していたものとはどこか違っていた。

第8話 すべての美しいネタ All the Pretty Sources

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セリーナは、ブレアのために、結婚前の素敵なパーティーを計画しているが、詳細がブレアに知られないようにウソの情報を流そうとする。そんななか、パーティーに呼ばれなかったのが面白くないチャックとダンは、その日を一緒に過ごして気を紛らわせることにする。一方、ダイアナとゴシップガールの戦いはますます過熱し、ネイトとセリーナは戦いへの打開策を見つけるが、その策を実行するかどうかで悩んでしまう。

第9話 ローズ・トゥ・パーディション Rhodes to Perdition

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リリー、チャーリー、セリーナの3人は、セリーナの祖母のために開かれるパーティーをとても楽しみにしている。ネイトは、スペクテイター紙で新しい役割を引き継ぐ。だが、彼が初めて書くことになった大きな記事は、知りすぎていると言っても過言ではない人物についてのスキャンダルだった。一方、ルイとの結婚を目前にしているブレアはある日チャックに会いにいくが、彼の本当の気持ちには気づかなかった。

第10話 サンキュー、ボーイズ Riding in Town Cars With Boys

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リリーは、ニューヨークの社交界にチャーリーを正式に紹介するため、パーティーを開く。だが、チャーリーの元ボーイフレンド、マックスは、彼女にまつわるスキャンダルを言いふらし、アッパー・イースト・サイドのプリンセスとしての将来を脅かそうとする。一方、ダンは、今こそが、自分の本当の気持ちをブレアに打ち明けるべき時なのかもしれない、と密かに考えていた。

第11話 ことの終わり The End of the Affair

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チャックと一緒にいた時に起きた悲惨な自動車事故のフラッシュバックが、ブレアの頭の中を駆け巡る。そして、彼女は、あの後 本当は何があったのかをセリーナに話し始める。一方、ネイトは、事件についての情報を集めるうちに、犯罪が起きていた可能性を疑い始める。リリーは行方が分からなくなったチャーリーの捜査を探偵に依頼する。ブレアのドレス合わせのシーンで、ヴェラ・ウォンがカメオ出演。

第12話 花嫁と神父 Father and the Bride

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ロイヤル・ウェディングを前に、女性だけで開く"独身さよならパーティー"の準備をしているブレア。でも、みんなは、ブレアに内緒で、その夜が思い出に残る特別な日になるような計画を立てていた。一方、ネイトは、チャックとブレアの自動車事故の真相を知り、意外な人物と協力して証拠を集めようとする。そんななか、親しい友人を守るため、セリーナとダンは、また付き合い始めたようなふりをする。

第13話 GG

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みんなの期待が頂点に達する待望の第100話は、セリーナ、ブレア、そして二人を取り巻く男たちによる豪華なミュージカルで幕を開ける。そしてそこには、ブレアがもうすぐルイ皇太子とともにバージン・ロードを歩こうとしているという現実と格闘するチャックの姿があった。でも、本当に心配なのは、アッパー・イースト・サイドに戻ってきたジョージーナが華麗な結婚式を台無しにしてしまわないかということだ。

第14話 彼には言えない私の計画 The Backup Dan

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ブレアは、自分の将来について難しい決断をしなければならない時に直面する。決断によっては彼女が最も愛する人たちを傷つけてしまうことになるからだ。そして、セリーナは愛する人を守ろうとして起こしてしまったゴシップガールとの事件について、みんなから非難を浴びる。一方、ジョージーナは、スキャンダルの匂いを嗅ぎつけ、独自の方法である調査をしようと決意する。

第15話 バレンタイン・アゲイン Crazy，Cupid，Love

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アッパー・イースト・サイドにバレンタインデーがやって来る。ブレアは自分が愛する人のために、キューピッドを演じずにはいられない。ジョージーナは、ドラマチックな事件を起こそうとして、ネイトのバレンタインデー・パーティーに乗り込んでいく。一方セリーナは、パーティーであることを目撃してしまいショックを受ける。パーティーで、セイント・ヴィンセント(本人)が演奏。